Архітектурному розмаїттю середмістя Дрогобича можуть позаздрити чимало європейських міст. Передусім домінує над містом і манить до себе 40-метрова ратуша (1920-ті р.), яка збудована у класицистичному стилі, окрасою якої є майже столітній годинник на чотири боки.
Неподалік розташований готичний костел Св. Варфоломея – сакральна середньовічна споруда, будівництво якої ухвалив король Ягайло ще у у 1392 році! Нині споруда входить у топ-15 наймістичніших костелів України. Неймовірно цікаво оглянути дзвіницю (ХІІІ ст.), перебудовану із давньоруської оборонної вежі, та церкву Воздвиження Чесного Хреста (ХVІІ ст.), яка вважається взірцем дерев’яної архітектури епохи українського Відродження. Слід звернути увагу також на бароково-класицистичний катедральний собор Пресвятої Трійці УГКЦ (1690р.), який відіграв важливу роль у церковному і громадському житті українців Дрогобича.
Можна надовго «застрягнути» на колишній вулиці Панській (зараз Тараса Шевченка), оглядаючи будинки з чудовою ліпниною та вілли у стилі віденської сецесії – зокрема розкішну віллу колишнього бургомістра та президента Дрогобича Раймунда Яроша. А загалом Дрогобич просто вражає неймовірною кількістю розкішних та вишуканих вілл, палаців і кам’яниць, як треба побачити на власні очі.